1) les paquets "locaux ou obsolètes" sont ceux qui n'apparaissent plus dans les dépots; par exemple, si tu ajoutes un dépot tiers, que tu installes un paquet de ce dépot, puis que tu désactives le dépot, ce paquet que tu viens d'installer apparaitra dans "locaux ou obsolètes"; ça concerne aussi les DEB que tu as téléchargé et installé manuellement.

les paquets "installés manuellement" sont ceux dont tu as réellement demandé l'installation (mais pas que toi, ça concerne aussi les paquets installés par défaut, puisqu'ils sont voulu par le développeur), par opposition à ceux qui sont installés par le jeu des dépendances. par exemple, si tu installes "frozen-bubble" il apparait dans "installés manuellement" mais pas "frozen-bubble-data" qui lui s'est installé par dépendance.

2)Paquet" pouvant être suprimé"
ce sont ceux dont aucun autre paquet ne dépend, mais ça ne veut pas dire qu'ils sont inutiles, ça veut juste dire que si tu les supprimes, ça n'entrainera pas d'autres suppressions. les paquets que tu cites pourraient être supprimés; par exemple, "module-assistant" sert à compiler plus facilement les sources d'un modules et à le mettre en paquet DEB (d'où debhelper); si l'un de tes modules nécessite d'être compilé, tu auras besoin de ces paquets au prochain changement de noyau.

3) Résidus de configuration
ça, tu l'as deviné, ce sont les fichiers de configuration de paquets qui ne sont plus installés, mais ça ne concerne que les fichiers du système; en clair, un logiciel a sa configuration stockée dans le répertoire système /usr/share. si tu lances ce logiciel, et que tu le configures, il placera de nouveaux fichiers dans ton home.
si tu supprimes les résidus de configuration dans Synaptic (on peut les sélectionner tous d'un coup en maintenant Shift tout en cliquant sur le premier de la liste et le dernier), ça n'enlèvera pas les fichiers de configuration personnalisés qui sont dans ton home: pas d'inquiétude à avoir pour Wine donc.

sudo apt-get update
sudo apt-get clean
sudo apt-get autoclean
sudo apt-get autoremove

j'ai un peu de mal à comprendre l'utilité de "autoclean" après "clean"; autoclean efface le contenu du répertoire de stockage des paquets téléchargés, mais en gardant les paquets installés sur le système dont une version est disponible en ligne (en clair il ne restera que les DEBs à jour); clean efface tout, donc autoclean ensuite ne sert à rien.

sudo apt-get clean

L'option clean, option radicale, supprime les copies de paquets installés. (Notez que cela n'a aucun impact sur les paquets installés.)

sudo apt-get autoclean

L'option autoclean permet de supprimer les copies des paquets désinstallés. Ceci vous permet de récupérer beaucoup d'espace disque.